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The Organic Chemistry of Biological Pathways(生物路徑的有機化學) cover

化學

化學

The Organic Chemistry of Biological Pathways(生物路徑的有機化學)

John McMurry; Tadhg Begley

英文原名: The Organic Chemistry of Biological Pathways

一本透過酵素形成與斷裂化學鍵的有機反應機構來解釋代謝的教科書。麥克莫里與貝格利將生物路徑中的反應歸納為少數幾種機構類型,並據此逐步說明主要類別生物分子的分解與生物合成,以及使這些轉換得以進行的輔因子。

需要的基礎: 修畢大學部有機化學全部課程,並修過生物化學入門。

難度等級
高級
學術層次
大學部
bioorganic chemistryenzyme mechanismsmetabolismbiosynthesisreaction mechanisms

01 / 導讀

導讀

引用

McMurry, J. E., & Begley, T. P. (2016). The Organic Chemistry of Biological Pathways (2nd ed.). W. H. Freeman (Macmillan Learning).

章節概要

本書共九章和四個附錄。它從生物化學中反覆出現的有機機理的複習入手,介紹主要的生物分子類別,然後依次講這些類別(脂類、碳水化合物、蛋白質、核苷酸和次級代謝物)的代謝途徑,最後總結一路上見到的反應模式以及酶催化的一般原理。作者始終把注意力放在底物分子的反應性和每一步的箭頭推電子細節上,而不是放在酶的結構上。

第1章:生物化學中的有機機理

一章簡短的複習,講生化途徑中常見的基本有機反應機理。它讓學過兩學期有機化學課程的讀者準備好以機理的方式閱讀各途徑章節。

第2章:生物分子及其手性

對主要生物分子類別的概括介紹,包括它們的手性。

第3–6章:脂類及其代謝;第4章;胺基酸代謝;核苷酸代謝

這幾章是全書的核心:用完整的章節講述主要生物分子類別的主要代謝途徑。第3章講脂類及其代謝。第4章所處的位置,在出版社的內容簡介中對應碳水化合物,介於脂類與蛋白質之間。第5章講胺基酸代謝,第6章講核苷酸代謝。在這些章節中,常見輔酶陸續出現,常見型別的生物轉化例項不斷積累。

第7章:若干天然產物的生物合成

關於次級代謝物的一章,是全書順序中的最後一類生物分子,講解若干天然產物的生物合成。

第8章:生物轉化總結

彙總自然界反覆使用的反應模式與機理,使各途徑章節可以被看作是有限幾個主題的變奏。

第9章:酶催化的化學原理

簡短的結尾一章,講酶催化的一般主題。

附錄

四個附錄分別是:用 PyMOL 觀察蛋白質結構;使用 KEGG 和 BRENDA 資料庫;章末習題答案;書中使用的縮寫。

核心概念

第1–2章

  • 反覆出現的有機機理:構成生化反應基礎的少數幾種成鍵和斷鍵步驟。
  • 生物分子類別與手性:本書所追蹤的途徑涉及的分子型別及其立體化學。

第3–7章

  • 脂類、碳水化合物、胺基酸和核苷酸的代謝途徑:每一類的分解與合成,逐步描述。
  • 輔酶:執行許多途徑轉化的輔因子。
  • 次級代謝物的生物合成:若干天然產物是如何構建的。

第8–9章

  • 生物轉化的模式:能解釋許多途徑的有限幾種反應型別。
  • 酶催化的一般原理:酶催化反應所共有的化學主題。

評析

優點

  • 以機理為先的組織方式。 出版社說明,作者始終聚焦於底物分子的反應模式和各個反應的箭頭推電子細節,這使本書成為從有機化學通向代謝的橋梁。
  • 順序清晰。 先複習機理,再介紹生物分子,然後是各途徑章節,最後是兩章總結,由機理到途徑再到一般模式。
  • 第二版有更新。 出版社說明第二版更新了所有機理,並給出了幾百條近期文獻,供想了解更多細節的讀者參考。
  • 學習工具。 附錄包括 PyMOL、KEGG 與 BRENDA 資料庫的使用指南,以及章末習題的答案。

侷限

  • 以有機化學為前提。 作者期望讀者具備相當於通常兩學期大學有機化學課程的基礎,第1章只是簡短的複習。
  • 對酶結構與調控著墨不多。 按出版社自己的說法,重點在底物反應性和各個反應步驟,目錄中也沒有關於蛋白質結構、基因表達或代謝調控的章節;需要這些內容的讀者要另備一本通用的生物化學教材。
  • 有些類別的內容較精簡。 全書共九章,每類生物分子各佔一章,因此所講的途徑是經過挑選的,並非面面俱到。

在課程中的定位

在生物化學課程中,本書是通用教材的有機機理伴讀。Berg 的 Biochemistry 是對蛋白質結構與功能、代謝、基因表達和調控的全面的分子層面論述,Biochemistry: A Short Course 是該思路的一學期版本。Biochemistry: Concepts and Connections 從化學角度寫成,強調生物過程背後的物理與化學原理。Lorch 的 Biochemistry: A Very Short Introduction 和 Goodsell 的 The Machinery of Life 是面向該領域新人的簡短入門書。

McMurry 與 Begley 的書最好在讀過一本生物化學概覽和一整門有機化學之後閱讀,與通用教材中的代謝章節並行,以理解途徑中各步驟為何如此進行。

如何使用本書

本書為想更深入理解生物體內化學反應的高年級本科生和研究生而寫。明確的先修要求是通常兩學期課程水平的有機化學;學過生物化學入門課有幫助,但並未被列為先修要求。

實用安排如下:

  • 從第1章和第2章開始, 即使剛學完有機化學也是如此;第1章的機理詞彙在之後處處用到。
  • 按課程需要的順序閱讀各途徑章節(第3–7章), 親手畫出機理,並留意反覆出現的輔酶。
  • 讀過若干途徑章節之後,用第8章做整合, 第9章作為簡短的收尾。
  • 利用附錄: 用 PyMOL 以及 KEGG 和 BRENDA 資料庫探索結構與途徑,用答案核對章末習題。