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The Organic Chemistry of Biological Pathways(生物途径的有机化学) cover

化学

化学

The Organic Chemistry of Biological Pathways(生物途径的有机化学)

John McMurry; Tadhg Begley

英文原名: The Organic Chemistry of Biological Pathways

一本通过酶促成键与断键的有机反应机理来解释代谢的教材。麦克默里和贝格利把生物途径中的反应归纳为有限的几种机理类型,并据此逐步讲解主要类别生物分子的分解与生物合成,以及使这些转化得以进行的辅因子。

需要的基础: 修完本科有机化学全部课程,并修过生物化学入门。

难度等级
高级
学术层次
本科
bioorganic chemistryenzyme mechanismsmetabolismbiosynthesisreaction mechanisms

01 / 导读

导读

引用

McMurry, J. E., & Begley, T. P. (2016). The Organic Chemistry of Biological Pathways (2nd ed.). W. H. Freeman (Macmillan Learning).

章节概要

本书共九章和四个附录。它从生物化学中反复出现的有机机理的复习入手,介绍主要的生物分子类别,然后依次讲这些类别(脂类、碳水化合物、蛋白质、核苷酸和次级代谢物)的代谢途径,最后总结一路上见到的反应模式以及酶催化的一般原理。作者始终把注意力放在底物分子的反应性和每一步的箭头推电子细节上,而不是放在酶的结构上。

第1章:生物化学中的有机机理

一章简短的复习,讲生化途径中常见的基本有机反应机理。它让学过两学期有机化学课程的读者准备好以机理的方式阅读各途径章节。

第2章:生物分子及其手性

对主要生物分子类别的概括介绍,包括它们的手性。

第3–6章:脂类及其代谢;第4章;氨基酸代谢;核苷酸代谢

这几章是全书的核心:用完整的章节讲述主要生物分子类别的主要代谢途径。第3章讲脂类及其代谢。第4章所处的位置,在出版社的内容简介中对应碳水化合物,介于脂类与蛋白质之间。第5章讲氨基酸代谢,第6章讲核苷酸代谢。在这些章节中,常见辅酶陆续出现,常见类型的生物转化实例不断积累。

第7章:若干天然产物的生物合成

关于次级代谢物的一章,是全书顺序中的最后一类生物分子,讲解若干天然产物的生物合成。

第8章:生物转化总结

汇总自然界反复使用的反应模式与机理,使各途径章节可以被看作是有限几个主题的变奏。

第9章:酶催化的化学原理

简短的结尾一章,讲酶催化的一般主题。

附录

四个附录分别是:用 PyMOL 观察蛋白质结构;使用 KEGG 和 BRENDA 数据库;章末习题答案;书中使用的缩写。

核心概念

第1–2章

  • 反复出现的有机机理:构成生化反应基础的少数几种成键和断键步骤。
  • 生物分子类别与手性:本书所追踪的途径涉及的分子类型及其立体化学。

第3–7章

  • 脂类、碳水化合物、氨基酸和核苷酸的代谢途径:每一类的分解与合成,逐步描述。
  • 辅酶:执行许多途径转化的辅因子。
  • 次级代谢物的生物合成:若干天然产物是如何构建的。

第8–9章

  • 生物转化的模式:能解释许多途径的有限几种反应类型。
  • 酶催化的一般原理:酶催化反应所共有的化学主题。

评析

优点

  • 以机理为先的组织方式。 出版社说明,作者始终聚焦于底物分子的反应模式和各个反应的箭头推电子细节,这使本书成为从有机化学通向代谢的桥梁。
  • 顺序清晰。 先复习机理,再介绍生物分子,然后是各途径章节,最后是两章总结,由机理到途径再到一般模式。
  • 第二版有更新。 出版社说明第二版更新了所有机理,并给出了几百条近期文献,供想了解更多细节的读者参考。
  • 学习工具。 附录包括 PyMOL、KEGG 与 BRENDA 数据库的使用指南,以及章末习题的答案。

局限

  • 以有机化学为前提。 作者期望读者具备相当于通常两学期大学有机化学课程的基础,第1章只是简短的复习。
  • 对酶结构与调控着墨不多。 按出版社自己的说法,重点在底物反应性和各个反应步骤,目录中也没有关于蛋白质结构、基因表达或代谢调控的章节;需要这些内容的读者要另备一本通用的生物化学教材。
  • 有些类别的内容较精简。 全书共九章,每类生物分子各占一章,因此所讲的途径是经过挑选的,并非面面俱到。

在课程中的定位

在生物化学课程中,本书是通用教材的有机机理伴读。Berg 的 Biochemistry 是对蛋白质结构与功能、代谢、基因表达和调控的全面的分子层面论述,Biochemistry: A Short Course 是该思路的一学期版本。Biochemistry: Concepts and Connections 从化学角度写成,强调生物过程背后的物理与化学原理。Lorch 的 Biochemistry: A Very Short Introduction 和 Goodsell 的 The Machinery of Life 是面向该领域新人的简短入门书。

McMurry 与 Begley 的书最好在读过一本生物化学概览和一整门有机化学之后阅读,与通用教材中的代谢章节并行,以理解途径中各步骤为何如此进行。

如何使用本书

本书为想更深入理解生物体内化学反应的高年级本科生和研究生而写。明确的先修要求是通常两学期课程水平的有机化学;学过生物化学入门课有帮助,但并未被列为先修要求。

实用安排如下:

  • 从第1章和第2章开始, 即使刚学完有机化学也是如此;第1章的机理词汇在之后处处用到。
  • 按课程需要的顺序阅读各途径章节(第3–7章), 亲手画出机理,并留意反复出现的辅酶。
  • 读过若干途径章节之后,用第8章做整合, 第9章作为简短的收尾。
  • 利用附录: 用 PyMOL 以及 KEGG 和 BRENDA 数据库探索结构与途径,用答案核对章末习题。