01 / 読書ガイド
読書ガイド
引用
Leonard, J., Lygo, B., & Procter, G. (2013). Advanced Practical Organic Chemistry (3rd ed.). CRC Press.
章の要約
第3版は356ページで、合成化学者が作業を進める順序に沿って構成されている。準備と安全、設備と材料、反応の実施、後処理、生成物の精製と特性評価、そして情報の探し方である。出版社によれば、本書は上級学部生と大学院生、および製薬、農薬、その他のファインケミカル研究に携わる産業界の有機化学者を対象としており、一般的な技術を行うのに必要な、しばしば見つけにくい試薬の性質の情報を提供する。この版では本文が全面的に更新され、図は新たに描き直された。
総論；安全
最初の章では、安全は化学者自身の第一の責任であるという原則が示され、続いて安全な作業の実践、安全のリスク評価、一般的な危険、事故と緊急時の手順が扱われる。
実験記録のつけ方
この章は、実験ノート、データの記録、報告書や学位論文を作成する際のいくつかのヒントを扱う。
実験室と実験台の設備
実験室の整備、一般的な実験器具、個人の実験台、並列実験と制御された実験のための設備を扱う。
溶媒の精製と乾燥；試薬：調製、精製、取り扱い
溶媒の章は、溶媒の精製、乾燥剤、溶媒の乾燥を扱う。試薬の章は、取り扱いの観点から試薬を分類し、純粋で乾燥した試薬を得る技術と、取り扱い・計量の技術を示し、簡単な有機金属試薬とリチウムアミド塩基の調製と滴定、ジアゾメタンの調製を含む。
気体；真空ポンプ
気体の章は、ガスボンベ、気体の取り扱いと計量、不活性ガス、試薬用ガスを扱う。真空の章は、施設の真空系から中真空・高真空ポンプまでを扱い、圧力の測定と調整にも及ぶ。
反応の実施
この章は、空気に敏感な試薬を使う反応、反応のモニタリング、室温以外での反応、平衡の移動、撹拌、制御型反応装置を扱う。
反応の後処理；精製
後処理の部分は、反応停止、粗生成物の単離、精製の前に粗生成物について集めるべきデータを扱う。精製の章は、再結晶、蒸留、昇華、フラッシュクロマトグラフィー、ドライカラム・フラッシュクロマトグラフィー、分取TLC、中圧および充填済みクロマトグラフィー系、分取HPLCを扱う。
小規模反応；大規模反応
小規模の章は、室温以下と室温以上での反応、NMR管内での反応、少量の物質の精製を扱う。大規模の章は、反応の実施、後処理と生成物の単離、生成物の精製を扱う。
特殊な手順
接触水素化、光分解、オゾン分解、フラッシュ真空熱分解、液体アンモニア反応、マイクロ波反応を扱う章。
特性評価；トラブルシューティング
特性評価の章は、NMR、IR、UV分光、質量分析、融点と沸点、旋光度、微量分析、データの保管を扱う。うまくいかないときにどうするかを論じる章も別にある。
化学文献；付録
文献の章は、化学文献の構造、重要な紙媒体と電子媒体の情報源、化学情報の探し方、最新情報の入手法を説明する。付録には、一般的な溶媒と気体の性質、一般的な試薬の一般的な塩基に対する近似的なpKa値、一般的なブレンステッド酸、ルイス酸、還元剤、酸化剤が表にまとめられている。
主要概念
準備（安全から試薬まで）
- リスク評価：作業を始める前に危険を評価すること。安全の章で扱われる。
- 実験記録：実験ノートとデータの記録を方法の一部とする。
- 純粋で乾燥した試薬と溶媒：精製、乾燥、取り扱い。
反応の実施
- 空気に敏感な試薬：その取り扱いの技術。「反応の実施」の章にある。
- 反応のスケール：小規模反応と大規模反応が別々の章になっている。
- 特殊な手順：水素化、光分解、オゾン分解、フラッシュ真空熱分解、液体アンモニア、マイクロ波反応。
単離と情報
- 後処理と精製：反応停止、再結晶、蒸留、昇華、クロマトグラフィー。
- 特性評価：生成物の同定に用いる分光学的・物理的データ。
- 化学文献：情報を効率よく見つけること。
批判的分析
長所
- **合成の作業の流れに沿った構成。**章の順序が一つの実験の経過に沿っているため、読者は作業が進んだ段階に応じて該当する部分を見つけられる。
- **試薬と設備の詳細。**出版社は、見つけにくい試薬の性質の情報と、手順や予防措置の指針を提供するとしており、目次には気体、真空、試薬の取り扱いの専用の章がある。
- **スケールの幅。**小規模反応と大規模反応にそれぞれ章があり、オゾン分解やマイクロ波反応などの特殊な手順も同様である。
- **安全と記録が先。**安全と記録が技術に先立ち、特性評価の後にトラブルシューティングの章が続く。
- **参照用の表。**付録には、溶媒と気体の性質、pKa値、一般的な酸、酸化剤、還元剤が表にまとめられている。
- **評価。**出版社は以前の版の書評を引用している。『Synthesis』（1995年6月）は簡潔で読みやすいと評して新しく研究を始める学生に勧め、『Chemistry & Industry』（1995年7月）は、すべての有機化学の研究室に置かれるべきだと述べた。
短所
- **反応ではなく技術。**本書は反応をどう行い精製するかを扱うもので、どの反応を選ぶかではないため、教科書や合成の参考書と併用する必要がある。
- **書評は以前の版のもの。**出版社が引用する書評は1995年のもので、以前の版に関するものである。
- **演習問題が目次にない。**目次に演習は挙がっておらず、本書は授業の教科書ではなくマニュアルとして働く。
- **特性評価は1章のみ。**NMR、IR、UV、質量分析が一つの章を分け合っているため、スペクトルの解釈には専門の教科書が必要である。
コースにおける位置づけ
実験実習関連の図書のうち、Hill と Finster の『Laboratory Safety for Chemistry Students』と米国学術研究会議の『Prudent Practices in the Laboratory』は専用の安全の参考書で、前者は学年ごとに段階づけられ、後者は安全文化、リスク評価、廃棄物に関する委員会編纂の参考書である。Leonard、Lygo、Procter は安全を一章で扱い、その後は技術へ進むので、安全教育を受けていることを前提としている。
『Practical Skills in Chemistry』は、学位課程を通して必要な実験・分析・データ処理の技能を一冊にまとめた手引きで、より前の段階にあたる。まずこれを読み、研究レベルの合成には Leonard を使うとよい。Shriver と Drezdzon の『The Manipulation of Air-Sensitive Compounds』は、不活性雰囲気の設備と手順に関する専門的なモノグラフで、Leonard の気体、真空、空気に敏感な反応の章は同じ分野の一般的な入門、Shriver と Drezdzon はより深い続編にあたる。
本書の使い方
教育実験室から研究へ移る学生、合成の仕事を始めたばかりの産業界の有機化学者に向いており、学部の有機化学と基本的な実験室安全の教育を終えていることが望ましい。
- **最初の実験の前に：**安全、記録、実験台の設備の章を読む。
- **実験を計画するとき：**必要な条件に合う溶媒、試薬、気体、反応の実施の章に進む。
- **反応のあと：**後処理、精製、特性評価の章を順に使い、うまくいかなかったときはトラブルシューティングの章を見る。
- **参考書として：**溶媒の性質、pKa値、試薬の選択のために付録を手元に置き、新しい経路を計画するときに文献の章を使う。