Advanced Practical Organic Chemistry（高等有机化学实验技术）

引用

Leonard, J., Lygo, B., & Procter, G. (2013). Advanced Practical Organic Chemistry (3rd ed.). CRC Press.

章节概要

第三版共356页，顺序与合成化学家的工作流程一致：准备与安全、设备与材料、进行反应、后处理、产物的纯化与表征，以及查找信息。据出版社介绍，本书为高年级本科生和研究生以及工业界的有机化学家（特别是制药、农用化学品及其他精细化学品研究领域）而写，提供了开展通用技术所需而又往往难以查到的试剂性质信息。本版文字作了全面更新，所有插图都重新绘制。

总体介绍；安全

开头几章确立了安全是化学家自己的首要责任这一原则，接着是安全的工作规范、安全风险评估、常见危险，以及事故与应急程序。

实验工作的记录

本章涵盖实验记录本、数据的记录，以及撰写报告和论文的一些建议。

实验室与实验台的配备

涵盖实验室的布置、一般实验室设备、个人实验台，以及平行实验和受控实验的设备。

溶剂的纯化与干燥；试剂：制备、纯化与处理

溶剂一章涵盖溶剂的纯化、干燥剂和溶剂的干燥。试剂一章把试剂按处理方式分类，介绍获得纯净干燥试剂的技术以及处理和计量试剂的技术，并包括简单有机金属试剂和氨基锂碱的制备与滴定，以及重氮甲烷的制备。

气体；真空泵

气体一章涵盖气瓶、气体的处理与计量、惰性气体和反应性气体。真空一章从实验室集中真空系统讲到中真空泵和高真空泵，并讨论压力测量与调节。

进行反应

本章讨论使用对空气敏感的试剂的反应、反应监测、非室温下的反应、推动平衡、搅拌，以及受控反应器系统。

反应的后处理；纯化

后处理部分涵盖淬灭、粗产物的分离，以及纯化之前应收集的粗产物数据。纯化一章涵盖结晶、蒸馏、升华、快速色谱、干柱快速色谱、制备型薄层色谱、中压和预填充色谱系统，以及制备型高效液相色谱。

小规模反应；大规模反应

小规模一章讨论室温或低于室温以及高于室温的反应、核磁管中的反应，以及少量物质的纯化。大规模一章涵盖反应的进行、后处理与产物分离，以及产物的纯化。

特殊操作

一章讨论催化氢化、光解、臭氧分解、快速真空热解、液氨反应和微波反应。

表征；故障排除

表征一章涵盖核磁共振、红外和紫外光谱、质谱、熔点和沸点、旋光度、微量分析以及数据的保存。另有一章专门讨论事情不顺利时该怎么办。

化学文献；附录

文献一章介绍化学文献的结构、重要的纸质和电子信息来源、如何查找化学信息以及如何跟踪最新进展。附录列出常见溶剂和气体的性质、常见试剂对常见碱的近似 pKa 值，以及常见的布朗斯特酸、路易斯酸、还原试剂和氧化试剂。

核心概念

准备工作（从安全到试剂）

• 风险评估：在工作开始之前评估危害，见安全一章。
• 实验记录：实验记录本和数据记录是方法的一部分。
• 纯净干燥的试剂与溶剂：纯化、干燥与处理。

进行反应

• 对空气敏感的试剂：处理它们的技术，见“进行反应”一章。
• 反应规模：小规模和大规模反应各为单独一章。
• 特殊操作：氢化、光解、臭氧分解、快速真空热解、液氨和微波反应。

分离与信息

• 后处理与纯化：淬灭、结晶、蒸馏、升华和色谱。
• 表征：用来鉴定产物的光谱数据和物理数据。
• 化学文献：高效地查找信息。

评析

优点

• **按合成的工作流程组织。**各章顺序跟随一个实验的全过程，读者可以在工作进行到的阶段找到相应的部分。
• **试剂和设备的细节。**出版社说，本书提供难以查到的试剂性质信息，以及关于实验方案和预防措施的指导，而目录显示有专门讲气体、真空和试剂处理的章节。
• **规模范围。**小规模和大规模反应各有一章，臭氧分解和微波反应等特殊操作也是如此。
• **安全与记录在先。**安全与记录先于任何技术出现，表征部分之后有故障排除一章。
• **参考表格。**附录列出溶剂和气体的性质、pKa 值，以及常见的酸、氧化试剂和还原试剂。
• **评价。**出版社引用了对早期版本的评论：《Synthesis》（1995年6月）称其简明易读，并推荐给新入研究领域的学生；《Chemistry & Industry》（1995年7月）称每个有机化学研究实验室都应该有这本书。

局限

• **讲技术而非反应。**本书讲如何进行和纯化反应，而不是选择哪些反应，因此必须与教科书或合成参考书配合使用。
• **评论来自早期版本。**出版社引用的评论写于1995年，针对的是以前的版本。
• **目录中没有习题。**目录中没有列出练习，因此本书是一本手册，而不是课程教材。
• **表征只有一章。**核磁、红外、紫外和质谱共用一章，因此解析谱图需要专门的教材。

在课程中的定位

在实验实践类书籍中，Hill 与 Finster 的《Laboratory Safety for Chemistry Students》和美国国家研究委员会的《Prudent Practices in the Laboratory》是专门的安全参考书，前者按学习年级分级，后者是由委员会编写的关于安全文化、风险评估和废物的参考书。Leonard、Lygo 和 Procter 用一章讲安全，然后转入技术，因此假定读者已受过安全培训。

《Practical Skills in Chemistry》是一本涵盖整个学位期间所需的实践、分析和数据处理技能的单卷指南，是更早的一步：先读它，再用 Leonard 的书学习研究层次的合成。Shriver 与 Drezdzon 的《The Manipulation of Air-Sensitive Compounds》是关于惰性气氛设备和操作的专门专著；Leonard 书中关于气体、真空和对空气敏感反应的章节是同一领域的一般性介绍，而 Shriver 与 Drezdzon 是更深入的后续读物。

如何使用本书

本书适合从教学实验室进入研究的学生，以及刚开始从事合成工作的工业界有机化学家，他们应已学完本科有机化学并接受过基本的实验室安全培训。

• **第一次实验之前：**读安全、记录和实验台配备的各章。
• **设计实验时：**翻到与所需条件相应的溶剂、试剂、气体和进行反应的各章。
• **反应完成后：**依次使用后处理、纯化和表征各章，出现问题时看故障排除一章。
• **作为参考书：**手边备好附录，查阅溶剂性质、pKa 值和试剂选择，规划新路线时使用文献一章。