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導讀
引用
Leonard, J., Lygo, B., & Procter, G. (2013). Advanced Practical Organic Chemistry (3rd ed.). CRC Press.
章節概要
第三版共356頁,順序與合成化學家的工作流程一致:準備與安全、裝置與材料、進行反應、後處理、產物的純化與表徵,以及查詢資訊。據出版社介紹,本書為高年級本科生和研究生以及工業界的有機化學家(特別是製藥、農用化學品及其他精細化學品研究領域)而寫,提供了開展通用技術所需而又往往難以查到的試劑性質資訊。本版文字作了全面更新,所有插圖都重新繪製。
總體介紹;安全
開頭幾章確立了安全是化學家自己的首要責任這一原則,接著是安全的工作規範、安全風險評估、常見危險,以及事故與應急程序。
實驗工作的記錄
本章涵蓋實驗記錄本、資料的記錄,以及撰寫報告和論文的一些建議。
實驗室與實驗臺的配備
涵蓋實驗室的佈置、一般實驗室裝置、個人實驗臺,以及平行實驗和受控實驗的裝置。
溶劑的純化與乾燥;試劑:製備、純化與處理
溶劑一章涵蓋溶劑的純化、乾燥劑和溶劑的乾燥。試劑一章把試劑按處理方式分類,介紹獲得純淨乾燥試劑的技術以及處理和計量試劑的技術,並包括簡單有機金屬試劑和氨基鋰鹼的製備與滴定,以及重氮甲烷的製備。
氣體;真空泵
氣體一章涵蓋氣瓶、氣體的處理與計量、惰性氣體和反應性氣體。真空一章從實驗室集中真空系統講到中真空泵和高真空泵,並討論壓力測量與調節。
進行反應
本章討論使用對空氣敏感的試劑的反應、反應監測、非室溫下的反應、推動平衡、攪拌,以及受控反應器系統。
反應的後處理;純化
後處理部分涵蓋淬滅、粗產物的分離,以及純化之前應收集的粗產物資料。純化一章涵蓋結晶、蒸餾、昇華、快速色譜、幹柱快速色譜、製備型薄層色譜、中壓和預填充色譜系統,以及製備型高效液相色譜。
小規模反應;大規模反應
小規模一章討論室溫或低於室溫以及高於室溫的反應、核磁管中的反應,以及少量物質的純化。大規模一章涵蓋反應的進行、後處理與產物分離,以及產物的純化。
特殊操作
一章討論催化氫化、光解、臭氧分解、快速真空熱解、液氨反應和微波反應。
表徵;故障排除
表徵一章涵蓋核磁共振、紅外和紫外光譜、質譜、熔點和沸點、旋光度、微量分析以及資料的儲存。另有一章專門討論事情不順利時該怎麼辦。
化學文獻;附錄
文獻一章介紹化學文獻的結構、重要的紙質和電子資訊來源、如何查詢化學資訊以及如何跟蹤最新進展。附錄列出常見溶劑和氣體的性質、常見試劑對常見鹼的近似 pKa 值,以及常見的布朗斯特酸、路易斯酸、還原試劑和氧化試劑。
核心概念
準備工作(從安全到試劑)
- 風險評估:在工作開始之前評估危害,見安全一章。
- 實驗記錄:實驗記錄本和資料記錄是方法的一部分。
- 純淨乾燥的試劑與溶劑:純化、乾燥與處理。
進行反應
- 對空氣敏感的試劑:處理它們的技術,見「進行反應」一章。
- 反應規模:小規模和大規模反應各為單獨一章。
- 特殊操作:氫化、光解、臭氧分解、快速真空熱解、液氨和微波反應。
分離與資訊
- 後處理與純化:淬滅、結晶、蒸餾、昇華和色譜。
- 表徵:用來鑑定產物的光譜資料和物理資料。
- 化學文獻:高效地查詢資訊。
評析
優點
- **按合成的工作流程組織。**各章順序跟隨一個實驗的全過程,讀者可以在工作進行到的階段找到相應的部分。
- **試劑和裝置的細節。**出版社說,本書提供難以查到的試劑性質資訊,以及關於實驗方案和預防措施的指導,而目錄顯示有專門講氣體、真空和試劑處理的章節。
- **規模範圍。**小規模和大規模反應各有一章,臭氧分解和微波反應等特殊操作也是如此。
- **安全與記錄在先。**安全與記錄先於任何技術出現,表徵部分之後有故障排除一章。
- **參考表格。**附錄列出溶劑和氣體的性質、pKa 值,以及常見的酸、氧化試劑和還原試劑。
- **評價。**出版社引用了對早期版本的評論:《Synthesis》(1995年6月)稱其簡明易讀,並推薦給新入研究領域的學生;《Chemistry & Industry》(1995年7月)稱每個有機化學研究實驗室都應該有這本書。
侷限
- **講技術而非反應。**本書講如何進行和純化反應,而不是選擇哪些反應,因此必須與教科書或合成參考書配合使用。
- **評論來自早期版本。**出版社引用的評論寫於1995年,針對的是以前的版本。
- **目錄中沒有習題。**目錄中沒有列出練習,因此本書是一本手冊,而不是課程教材。
- **表徵只有一章。**核磁、紅外、紫外和質譜共用一章,因此解析譜圖需要專門的教材。
在課程中的定位
在實驗實踐類書籍中,Hill 與 Finster 的《Laboratory Safety for Chemistry Students》和美國國家研究委員會的《Prudent Practices in the Laboratory》是專門的安全參考書,前者按學習年級分級,後者是由委員會編寫的關於安全文化、風險評估和廢物的參考書。Leonard、Lygo 和 Procter 用一章講安全,然後轉入技術,因此假定讀者已受過安全培訓。
《Practical Skills in Chemistry》是一本涵蓋整個學位期間所需的實踐、分析和資料處理技能的單卷指南,是更早的一步:先讀它,再用 Leonard 的書學習研究層次的合成。Shriver 與 Drezdzon 的《The Manipulation of Air-Sensitive Compounds》是關於惰性氣氛裝置和操作的專門專著;Leonard 書中關於氣體、真空和對空氣敏感反應的章節是同一領域的一般性介紹,而 Shriver 與 Drezdzon 是更深入的後續讀物。
如何使用本書
本書適合從教學實驗室進入研究的學生,以及剛開始從事合成工作的工業界有機化學家,他們應已學完本科有機化學並接受過基本的實驗室安全培訓。
- **第一次實驗之前:**讀安全、記錄和實驗臺配備的各章。
- **設計實驗時:**翻到與所需條件相應的溶劑、試劑、氣體和進行反應的各章。
- **反應完成後:**依次使用後處理、純化和表徵各章,出現問題時看故障排除一章。
- **作為參考書:**手邊備好附錄,查閱溶劑性質、pKa 值和試劑選擇,規劃新路線時使用文獻一章。
