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Advanced Practical Organic Chemistry(進階有機化學實驗技術) cover

化學

化學

Advanced Practical Organic Chemistry(進階有機化學實驗技術)

John Leonard; Barry Lygo; Garry Procter

英文原名: Advanced Practical Organic Chemistry

一本介紹現代合成有機化學實驗技術的實用指南,寫給正從教學實驗邁向研究的學生。書中說明如何安全地規劃、架設、進行反應以及後處理與純化,特別著重對空氣與水氣敏感試劑的操作,以及可靠的實驗紀錄。

需要的基礎: 大學部有機化學及其教學實驗,以及實驗室安全基礎課程。

難度等級
高級
學術層次
研究所
laboratory techniquessynthetic organic chemistryair-sensitive reagentspurification methodslaboratory safety教科書

01 / 導讀

導讀

引用

Leonard, J., Lygo, B., & Procter, G. (2013). Advanced Practical Organic Chemistry (3rd ed.). CRC Press.

章節概要

第三版共356頁,順序與合成化學家的工作流程一致:準備與安全、裝置與材料、進行反應、後處理、產物的純化與表徵,以及查詢資訊。據出版社介紹,本書為高年級本科生和研究生以及工業界的有機化學家(特別是製藥、農用化學品及其他精細化學品研究領域)而寫,提供了開展通用技術所需而又往往難以查到的試劑性質資訊。本版文字作了全面更新,所有插圖都重新繪製。

總體介紹;安全

開頭幾章確立了安全是化學家自己的首要責任這一原則,接著是安全的工作規範、安全風險評估、常見危險,以及事故與應急程序。

實驗工作的記錄

本章涵蓋實驗記錄本、資料的記錄,以及撰寫報告和論文的一些建議。

實驗室與實驗臺的配備

涵蓋實驗室的佈置、一般實驗室裝置、個人實驗臺,以及平行實驗和受控實驗的裝置。

溶劑的純化與乾燥;試劑:製備、純化與處理

溶劑一章涵蓋溶劑的純化、乾燥劑和溶劑的乾燥。試劑一章把試劑按處理方式分類,介紹獲得純淨乾燥試劑的技術以及處理和計量試劑的技術,並包括簡單有機金屬試劑和氨基鋰鹼的製備與滴定,以及重氮甲烷的製備。

氣體;真空泵

氣體一章涵蓋氣瓶、氣體的處理與計量、惰性氣體和反應性氣體。真空一章從實驗室集中真空系統講到中真空泵和高真空泵,並討論壓力測量與調節。

進行反應

本章討論使用對空氣敏感的試劑的反應、反應監測、非室溫下的反應、推動平衡、攪拌,以及受控反應器系統。

反應的後處理;純化

後處理部分涵蓋淬滅、粗產物的分離,以及純化之前應收集的粗產物資料。純化一章涵蓋結晶、蒸餾、昇華、快速色譜、幹柱快速色譜、製備型薄層色譜、中壓和預填充色譜系統,以及製備型高效液相色譜。

小規模反應;大規模反應

小規模一章討論室溫或低於室溫以及高於室溫的反應、核磁管中的反應,以及少量物質的純化。大規模一章涵蓋反應的進行、後處理與產物分離,以及產物的純化。

特殊操作

一章討論催化氫化、光解、臭氧分解、快速真空熱解、液氨反應和微波反應。

表徵;故障排除

表徵一章涵蓋核磁共振、紅外和紫外光譜、質譜、熔點和沸點、旋光度、微量分析以及資料的儲存。另有一章專門討論事情不順利時該怎麼辦。

化學文獻;附錄

文獻一章介紹化學文獻的結構、重要的紙質和電子資訊來源、如何查詢化學資訊以及如何跟蹤最新進展。附錄列出常見溶劑和氣體的性質、常見試劑對常見鹼的近似 pKa 值,以及常見的布朗斯特酸、路易斯酸、還原試劑和氧化試劑。

核心概念

準備工作(從安全到試劑)

  • 風險評估:在工作開始之前評估危害,見安全一章。
  • 實驗記錄:實驗記錄本和資料記錄是方法的一部分。
  • 純淨乾燥的試劑與溶劑:純化、乾燥與處理。

進行反應

  • 對空氣敏感的試劑:處理它們的技術,見「進行反應」一章。
  • 反應規模:小規模和大規模反應各為單獨一章。
  • 特殊操作:氫化、光解、臭氧分解、快速真空熱解、液氨和微波反應。

分離與資訊

  • 後處理與純化:淬滅、結晶、蒸餾、昇華和色譜。
  • 表徵:用來鑑定產物的光譜資料和物理資料。
  • 化學文獻:高效地查詢資訊。

評析

優點

  • **按合成的工作流程組織。**各章順序跟隨一個實驗的全過程,讀者可以在工作進行到的階段找到相應的部分。
  • **試劑和裝置的細節。**出版社說,本書提供難以查到的試劑性質資訊,以及關於實驗方案和預防措施的指導,而目錄顯示有專門講氣體、真空和試劑處理的章節。
  • **規模範圍。**小規模和大規模反應各有一章,臭氧分解和微波反應等特殊操作也是如此。
  • **安全與記錄在先。**安全與記錄先於任何技術出現,表徵部分之後有故障排除一章。
  • **參考表格。**附錄列出溶劑和氣體的性質、pKa 值,以及常見的酸、氧化試劑和還原試劑。
  • **評價。**出版社引用了對早期版本的評論:《Synthesis》(1995年6月)稱其簡明易讀,並推薦給新入研究領域的學生;《Chemistry & Industry》(1995年7月)稱每個有機化學研究實驗室都應該有這本書。

侷限

  • **講技術而非反應。**本書講如何進行和純化反應,而不是選擇哪些反應,因此必須與教科書或合成參考書配合使用。
  • **評論來自早期版本。**出版社引用的評論寫於1995年,針對的是以前的版本。
  • **目錄中沒有習題。**目錄中沒有列出練習,因此本書是一本手冊,而不是課程教材。
  • **表徵只有一章。**核磁、紅外、紫外和質譜共用一章,因此解析譜圖需要專門的教材。

在課程中的定位

在實驗實踐類書籍中,Hill 與 Finster 的《Laboratory Safety for Chemistry Students》和美國國家研究委員會的《Prudent Practices in the Laboratory》是專門的安全參考書,前者按學習年級分級,後者是由委員會編寫的關於安全文化、風險評估和廢物的參考書。Leonard、Lygo 和 Procter 用一章講安全,然後轉入技術,因此假定讀者已受過安全培訓。

《Practical Skills in Chemistry》是一本涵蓋整個學位期間所需的實踐、分析和資料處理技能的單卷指南,是更早的一步:先讀它,再用 Leonard 的書學習研究層次的合成。Shriver 與 Drezdzon 的《The Manipulation of Air-Sensitive Compounds》是關於惰性氣氛裝置和操作的專門專著;Leonard 書中關於氣體、真空和對空氣敏感反應的章節是同一領域的一般性介紹,而 Shriver 與 Drezdzon 是更深入的後續讀物。

如何使用本書

本書適合從教學實驗室進入研究的學生,以及剛開始從事合成工作的工業界有機化學家,他們應已學完本科有機化學並接受過基本的實驗室安全培訓。

  • **第一次實驗之前:**讀安全、記錄和實驗臺配備的各章。
  • **設計實驗時:**翻到與所需條件相應的溶劑、試劑、氣體和進行反應的各章。
  • **反應完成後:**依次使用後處理、純化和表徵各章,出現問題時看故障排除一章。
  • **作為參考書:**手邊備好附錄,查閱溶劑性質、pKa 值和試劑選擇,規劃新路線時使用文獻一章。