Organic Chemistry: A Very Short Introduction（有機化學：簡明導論）

引用

Patrick, G. (2017). Organic Chemistry: A Very Short Introduction. Oxford University Press. Very Short Introductions.

章節概要

全書共九章，約160頁。牛津大學出版社的介紹把它定位為對有機化合物及其作用的全景概覽：從基本化合物類別的結構和性質講起，再轉向藥物、聚合物、食品與飲料、石油化工產品和奈米技術。從頁碼分佈可以清楚看出全書的重心：原理部分是第2–3章（約45頁），而約佔全書三分之二的第4–9章講的是有機化學能做什麼。

第1章：引言（Introduction）

五頁的開篇章。它把有機化學定義為研究碳化合物結構、性質和合成的學科，解釋了碳可能形成的化合物數量之多為何使其自成一個領域，並指出其發現在帶來益處的同時，也給健康和環境帶來了弊端。

第2章：基礎（The fundamentals）

討論碳為何能形成如此多的化合物：四個價電子，與其他元素以及與碳自身形成的共價鍵，以及由此產生的鏈狀、支鏈和環狀結構。本章還涉及化合物的命名和結構鑑定、立體化學、官能基，以及分子間和分子內相互作用。

第3章：有機化合物的合成與分析（The synthesis and analysis of organic compounds）

這是篇幅最長的一章（第25–49頁），說明如何設計合成路線，使每個原子都落在正確的位置上，並介紹逆合成分析；還說明如何進行反應，以及如何用層析和紅外光譜監測反應。隨後討論產物的分離與純化，用元素分析、質譜、X 光晶體學和核磁共振光譜鑑定產物，以及理解反應是如何發生的。

第4章：生命的化學（The chemistry of life）

討論由氨基酸和核苷酸建構的蛋白質和核酸、其他天然產物的生物合成、蛋白質、DNA 和 RNA 的功能、關於生命起源前化學的各種理論，以及酶和核酸的商業應用。

第5章：藥物與藥物化學（Pharmaceuticals and medicinal chemistry）

討論19和20世紀的藥物發現史、1960年代以來的合理藥物設計（藥物標靶、生物測定、先導化合物、構效關係、藥效基團和最佳化）、經過臨床試驗和監管審批的藥物開發過程，最後討論獸藥和濫用藥物。

第6章：農藥（Pesticides）

討論殺蟲劑、殺菌劑和除草劑。本章追溯殺蟲劑的類別，從有機氯類到氨基甲酸酯類、有機磷類、除蟲菊素和合成除蟲菊精，再到新菸鹼類，並討論為克服抗性而尋找新作用標靶的努力，以及開發更安全、更環保藥劑的趨勢。

第7章：感官的化學（The chemistry of the senses）

討論視覺、嗅覺和味覺的有機化學：眼睛視杆細胞中的11-順-視黃醛、氣味分子與嗅覺受體，以及與味覺受體相互作用的分子；食品和化妝品行業的合成色素、香精和香料構成其背景。

第8章：聚合物、塑膠和紡織品（Polymers, plastics, and textiles）

討論單體與聚合物、加成聚合與縮合聚合、塑膠帶來的健康、環境和經濟問題、回收與解聚、可生物降解塑膠和生物塑膠，以及具有新用途的新型聚合物。

第9章：奈米化學（Nanochemistry）

討論1–100奈米的分子結構：金剛石、石墨、石墨烯和富勒烯，奈米管在電子學中的應用，作為分子開關的輪烷，DNA 奈米結構，奈米元件和奈米機器，以及奈米技術的安全性和毒理學問題。

核心概念

第1–3章：原理

• 碳的共價鍵：通過共享四個價電子形成穩定的鍵，碳–碳鍵使鏈、支鏈和環成為可能。
• 官能基與立體化學：決定化合物類別的原子團，以及分子的三維排布。
• 逆合成分析：從目標分子倒推來設計合成路線。
• 結構測定：用質譜、X 光晶體學和核磁共振光譜鑑定產物。

第4–5章：生命與藥物

• 生物大分子：由氨基酸和核苷酸組裝而成的蛋白質和核酸。
• 構效關係：先導化合物結構的變化如何改變其生物活性，是藥物最佳化的核心。

第6–9章：應用與材料

• 農藥抗性：人們不斷尋找具有新作用標靶的殺蟲劑的原因。
• 加成聚合物與縮合聚合物：製備合成聚合物的兩條一般途徑。
• 碳的同素異形體：金剛石、石墨、石墨烯和富勒烯，是奈米化學的起點。

評析

優點

• 說明這門學科為何重要。 全書大部分篇幅用於藥物、農藥、感官、聚合物和奈米化學，讀者在正式上課之前就能看到有機化學在生物、醫學、農業和材料等領域中的作用。
• 涵蓋實踐層面。 第3章介紹化學家實際上如何設計合成、進行反應、純化和鑑定產物，包括逆合成分析以及主要的光譜和衍射方法。
• 對後果的討論較為平衡。 引言在談到益處的同時也指出了對健康和環境的弊端，農藥、聚合物和奈米化學各章也討論了安全性、抗性、回收和毒理學。

局限

• 原理部分高度壓縮。 化學鍵、命名法、立體化學、官能基和分子間作用力共用約19頁的一章，反應如何發生只是第3章中的一條線索，而沒有獨立成章。
• 不是課程教材。 全書約160頁，是概覽而不是教科書，單靠它無法應對以解題為主的考試。
• 應用領域有所取捨。 應用各章反映了對領域的選擇：農藥和感官各佔一章，而牛津的介紹中提到的石油化工產品和食品與飲料沒有單獨成章。

在課程中的定位

在本清單的有機化學書目中，Patrick 的書適合在課程開始前或考慮是否選修時閱讀。它與 Klein 的 Organic Chemistry as a Second Language 重疊不多：後者是第一學期的輔助讀物，用簡短的講解和例題訓練化學鍵、酸鹼化學和反應機構；兩者相輔相成，Patrick 提供動力，Klein 提供練習。

課程本身要靠完整的教科書來支撐，例如可免費閱讀的 McMurry 的 Organic Chemistry，它按通常的兩學期順序講授結構、立體化學、反應機構、合成和光譜；又如以反應機構為主線的 Clayden、Greeves 和 Warren 的 Organic Chemistry。Carey 和 Sundberg 的 Advanced Organic Chemistry 以及 Anslyn 和 Dougherty 的 Modern Physical Organic Chemistry 則是研究生層次的結構與機理專著，遠超本書範圍。

如何使用本書

本書適合即將開始第一門有機化學課程的學生，需要了解這門學科的生物、藥學、醫學或材料專業學生，以及學過中學化學的普通讀者。後面各章用到的化學鍵和結構概念在第2章中有所解釋。

實用的閱讀計劃：

• 課程開始前： 仔細閱讀第1–3章。第2章預習了任何課程頭幾週的內容（結構、命名、立體化學、官能基），第3章則展示課程的方向：合成、光譜和反應機構。
• 為了激發興趣： 按興趣閱讀應用各章；藥學和醫學學生讀第5章，生物學學生讀第4章，材料專業學生讀第8–9章。
• 課程進行中： 學到光譜和合成設計時回到第3章，概覽各種技術如何相互配合。

本書是閱讀的伴侶，而不是解題的工具；練習時應配合教科書以及像 Klein 那樣的練習冊。