01 / 導讀
導讀
引用
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.
章節概要
第五版A部分共十二章，約1,150頁。出版社說明，這部分內容圍繞基本的結構主題（結構、立體化學、構象和芳香性）以及基本的機理型別來組織，機理型別包括親核取代、加成反應、羰基化學、芳香取代和自由基反應。它是兩卷中的第一卷，需與B部分《Reaction and Synthesis》配合使用。本書假定讀者已學完有機化學入門課程，對所討論的每個主題都複習基本概念，並給出大量對原始文獻和綜述文獻的參考。
第1章：化學鍵與分子結構
開篇一章（約117頁）討論化學鍵與結構。其內容包括雜原子超共軛與異頭效應、用拉普拉斯函式表示電子密度、環丙烷及其他小環中的成鍵，以及通過 Fukui 函式的反應性密度泛函（DFT）表述，這與本版對計算化學的強調相一致。
第2章：立體化學、構象與立體選擇性
這一章約130頁，內容包括對映體的分析與分離、手性位移試劑、利用脂肪酶、酯酶、蛋白酶和醯基轉移酶的酶促拆分與去對稱化、環狀化合物中的異頭效應，以及還原反應中的極性取代基效應。
第3章：結構對穩定性與反應性的影響
從標題看，這一章處在結構各章與機理各章之間：它把結構效應與穩定性和反應性聯繫起來，是全卷組織中連線前後兩半的橋梁。
第4章：親核取代
第一章基本機理型別的章節，約85頁。
第5章：極性加成與消除反應
一章105頁，討論極性加成與消除。
第6章：碳負離子及其他碳親核試劑
較短的一章（約50頁），討論碳親核試劑。
第7章：羰基化合物的加成、縮合與取代反應
討論羰基化學的一章，約85頁。
第8章：芳香性
約58頁的一章，其中有一節討論芳香性的判據。
第9章：芳香取代
約60頁，討論芳香化合物的取代反應。
第10章：協同周環反應
最長的章節之一（約130頁）；內容包括電環化反應、Diels-Alder 反應及其對映選擇性版本，以及三烯。
第11章：自由基反應
約105頁，討論自由基反應。
第12章：光化學
約80頁的最後一章，為全卷收尾。
核心概念
第1–3章
- 化學鍵與結構：電子密度、超共軛和鍵的計算描述。
- 立體化學與構象：立體異構體、它們的分析與分離，以及立體選擇性。
- 結構與反應性的關係：結構如何決定穩定性和反應性。
第4–7章
- 親核取代、極性加成與消除、碳親核試劑和羰基反應：基本的極性機理型別。
第8–12章
- 芳香性與芳香取代：芳香性的判據以及芳香體系的取代反應。
- 周環反應：電環化反應、Diels-Alder 反應等協同反應。
- 自由基反應與光化學：全卷末尾的非極性機理和光誘導機理。
評析
優點
- **以機理為基礎的組織。**十二章先按結構主題、再按基本機理型別展開，讀者因此可以按反應的型別去查詢某個主題。
- **文獻參考。**出版社強調大量引用原始文獻和綜述文獻，並提供用以說明和佐證各種概括的資料和反應例項，這適合學習使用研究文獻的讀者。
- **針對計算化學更新。**第五版增加了反映2001年以來進展的內容，尤其是計算化學方面，並有配套網站提供用於研究結構、反應和選擇性的數字模型。
- **複習基本概念。**本書對所討論的每個主題都複習基本概念，因此對入門課程已過去一段時間的讀者仍然適用。
- **地位。**出版社稱，本書自1977年以來一直是該領域的首要教科書。
侷限
- **篇幅與密度。**僅A部分就約1,150頁，與其說是一學期的教材，不如說是參考書，課程必須選擇章節。
- **成對的一半。**製備意義上的反應與合成在B部分；要獲得完整圖景，A部分須與B部分一起閱讀。
- **假定已學過有機化學入門。**出版社明確說假定讀者已學完入門課程，因此它不是第一門課程。
- **有些地方已經過時。**本版出版於2007年，此後計算和結構方法的發展沒有涵蓋。
- **習題解答僅供教師。**習題解答僅線上提供給教師，因此自學的讀者沒有出版社提供的答案。
在課程中的定位
在本課程的書目中，McMurry 的《Organic Chemistry》和 Clayden、Greeves 與 Warren 的《Organic Chemistry》都是完整的教材（McMurry 一書被描述為適用於通常的兩門課序列），Klein 的《Organic Chemistry as a Second Language》是第一學期練習的配套讀物，Patrick 的《Organic Chemistry: A Very Short Introduction》是簡短的概覽。Carey 與 Sundberg 的書排在所有這些之後：它以這套序列課程為前提，轉向為研究使用而組織的論述。
Anslyn 與 Dougherty 的《Modern Physical Organic Chemistry》是最接近的同類：一部從物理有機角度討論結構、能量學和機理的研究生教材。Carey 與 Sundberg 在所概覽的反應上更廣，文獻參考更密集，而 Anslyn 與 Dougherty 則把成鍵、張力、立體化學和溶劑化與用來確定機理的實驗和計算方法聯繫起來。兩者是高階課程的天然搭檔。
如何使用本書
據出版社介紹，本書面向需要為閱讀有機化學研究文獻打基礎的化學專業高年級本科生和初入研究生階段的學生。
- **結構與機理課程的核心：**第1至第3章，然後是講極性機理的第4至第7章。
- **選讀：**第8至第12章可按興趣選擇：芳香化學（第8、9章）、周環反應（第10章）、自由基（第11章）或光化學（第12章）。
- **作為參考書：**翻到你正在學習的機理型別所在的章節，並順著其參考文獻查閱原始論文。
- **配合使用：**課程轉入合成時配合B部分，並利用配套網站的數字模型研究結構和反應性。