Organic Chemistry: A Very Short Introduction（有機化学：超入門）

引用

Patrick, G. (2017). Organic Chemistry: A Very Short Introduction. Oxford University Press. Very Short Introductions.

章の要約

本書は全9章、約160ページである。オックスフォード大学出版局の紹介文は、本書を有機化合物とその役割の全体を見渡す概説と位置づけている。基本的な化合物群の構造と性質から始めて、医薬品、高分子、食品と飲料、石油化学製品、ナノテクノロジーへと進む。ページ配分を見ると重心ははっきりしており、原理を扱うのは第2〜3章（約45ページ）で、本の約3分の2にあたる第4〜9章は有機化学が何をしているかに充てられている。

第1章：序論（Introduction）

5ページの導入章である。有機化学を炭素化合物の構造・性質・合成を研究する分野と定義し、炭素がつくりうる化合物の数の膨大さがこれを独立した分野にしていることを説明し、その発見が恩恵だけでなく健康や環境への弊害ももたらしてきたことに触れる。

第2章：基礎（The fundamentals）

炭素がなぜこれほど多くの化合物をつくるのかを扱う。4個の価電子、他の元素や炭素自身との共有結合、そこから生じる鎖状・枝分かれ・環状の構造である。化合物の命名と構造の同定、立体化学、官能基、分子間および分子内の相互作用も扱う。

第3章：有機化合物の合成と分析（The synthesis and analysis of organic compounds）

最も長い章（25〜49ページ）である。すべての原子が正しい位置に収まるよう合成をどう計画するかを、逆合成解析を導入しながら説明し、反応をどのように行い、クロマトグラフィーと赤外分光法でどう追跡するかを述べる。続いて生成物の単離と精製、元素分析・質量分析・X 線結晶構造解析・NMR 分光法による同定、そして反応がどのように進むかの理解を扱う。

第4章：生命の化学（The chemistry of life）

アミノ酸とヌクレオチドからつくられるタンパク質と核酸、その他の天然物の生合成、タンパク質・DNA・RNA の働き、前生物的化学の諸理論、酵素と核酸の商業利用を扱う。

第5章：医薬品と医薬化学（Pharmaceuticals and medicinal chemistry）

19〜20世紀の創薬の歴史、1960年代以降の合理的薬物設計（創薬標的、バイオアッセイ、リード化合物、構造活性相関、ファーマコフォア、最適化）、臨床試験と規制を経る医薬品開発、そして最後に動物用医薬品と乱用薬物を扱う。

第6章：農薬（Pesticides）

殺虫剤、殺菌剤、除草剤を扱う。殺虫剤の系統を有機塩素系からカーバメート系、有機リン系、ピレトリン類とピレスロイド類を経てネオニコチノイド系までたどり、抵抗性を克服するための新しい作用標的の探索と、より安全で環境にやさしい薬剤への取り組みを述べる。

第7章：感覚の化学（The chemistry of the senses）

視覚・嗅覚・味覚の有機化学である。眼の桿体細胞にある11-シス-レチナール、におい分子と嗅覚受容体、味覚受容体と相互作用する分子を扱い、その背景には食品・化粧品産業の合成着色料、香料、香気成分がある。

第8章：高分子、プラスチック、繊維（Polymers, plastics, and textiles）

モノマーとポリマー、付加重合と縮合重合、プラスチックがもたらす健康・環境・経済の問題、リサイクルと解重合、生分解性プラスチックとバイオプラスチック、新しい用途をもつ新しい高分子を扱う。

第9章：ナノ化学（Nanochemistry）

1〜100 nm の分子構造を扱う。ダイヤモンド、グラファイト、グラフェン、フラーレン、エレクトロニクスにおけるナノチューブ、分子スイッチとしてのロタキサン、DNA ナノ構造、ナノデバイスとナノマシン、そしてナノテクノロジーの安全性と毒性である。

主要概念

第1〜3章：原理

• 炭素の共有結合：4個の価電子を共有して安定な結合をつくること。炭素–炭素結合によって鎖、枝分かれ、環が可能になる。
• 官能基と立体化学：化合物の種類を決める原子団と、分子の三次元的な配置。
• 逆合成解析：目的の分子から逆向きにたどって合成を計画する方法。
• 構造決定：質量分析、X 線結晶構造解析、NMR 分光法による生成物の同定。

第4〜5章：生命と医薬品

• 生体高分子：アミノ酸とヌクレオチドから組み立てられるタンパク質と核酸。
• 構造活性相関：リード化合物の構造の変化が生物活性をどう変えるかであり、医薬品の最適化の中心にある。

第6〜9章：応用と材料

• 農薬抵抗性：新しい作用標的をもつ殺虫剤の探索が続く理由。
• 付加重合体と縮合重合体：合成高分子をつくる2つの一般的な経路。
• 炭素の同素体：ダイヤモンド、グラファイト、グラフェン、フラーレンであり、ナノ化学の出発点となる。

批判的分析

長所

• この分野が重要な理由を示す。 本書の大部分が医薬品、農薬、感覚、高分子、ナノ化学に充てられているので、読者は授業で出会う前に、生物学、医学、農業、材料にわたって働く有機化学の姿を見ることができる。
• 実践面も含む。 第3章は、化学者が実際に生成物の合成を計画し、反応を行い、精製し、同定する方法を、逆合成解析や主要な分光法・回折法も含めて扱っている。
• 影響についてバランスがとれている。 序論は恩恵とともに健康や環境への弊害にも触れており、農薬、高分子、ナノ化学の章は安全性、抵抗性、リサイクル、毒性を論じている。

短所

• 原理が圧縮されている。 結合、命名法、立体化学、官能基、分子間力が約19ページの1章に収められ、反応がどのように進むかは独立した章ではなく第3章の一要素にとどまる。
• 授業用の教科書ではない。 約160ページの本書は概説であって教科書ではなく、これだけで問題演習中心の試験に備えることはできない。
• 応用の選び方が限られる。 応用の章は分野の選択を反映しており、農薬と感覚にはそれぞれ1章が充てられる一方、オックスフォードの紹介文が挙げる石油化学製品や食品・飲料には独立した章がない。

コースにおける位置づけ

このリストの有機化学の本のなかで、Patrick の本は授業が始まる前、あるいは履修するかどうかを考えているときに読む概説である。Klein の Organic Chemistry as a Second Language とはあまり重ならない。Klein は、結合、酸塩基化学、反応機構について短い説明と例題で練習を積ませる前期の副読本であり、Patrick が動機を、Klein が演習を与えるという形で互いを補い合う。

授業そのものは本格的な教科書が担う。構造、立体化学、反応機構、合成、分光法を通常の2学期の流れで扱う、無料で読める McMurry の Organic Chemistry や、反応機構を軸に構成された Clayden、Greeves、Warren の Organic Chemistry である。Carey と Sundberg の Advanced Organic Chemistry や Anslyn と Dougherty の Modern Physical Organic Chemistry は構造と反応機構を大学院レベルで扱う本で、本書をはるかに超えている。

本書の使い方

本書は、初めての有機化学の授業を控えた学生、有機化学の全体像をつかみたい生物学・薬学・医学・材料の学生、そして学校で化学を学んだ一般読者に向いている。後の章で使う結合と構造の考え方は第2章で説明される。

実際的な計画は次のとおりである。

• 授業の前に： 第1〜3章を丁寧に読む。第2章はどの授業でも最初の数週間に扱う内容（構造、命名、立体化学、官能基）の予習になり、第3章は授業がどこへ向かうか、すなわち合成、分光法、反応機構を示してくれる。
• 動機づけのために： 応用の章は関心に応じて読む。薬学・医学の学生は第5章、生物学の学生は第4章、材料の学生は第8〜9章がよい。
• 授業中に： 分光法や合成計画を学ぶときに第3章に戻り、それぞれの手法がどう組み合わさるかを概観する。

本書は読むための伴走者であって、問題を解くためのものではない。演習には教科書や Klein のようなワークブックを組み合わせるとよい。