01 / 导读
导读
引用
Patrick, G. (2017). Organic Chemistry: A Very Short Introduction. Oxford University Press. Very Short Introductions.
章节概要
全书共九章，约160页。牛津大学出版社的介绍把它定位为对有机化合物及其作用的全景概览：从基本化合物类别的结构和性质讲起，再转向药物、聚合物、食品与饮料、石油化工产品和纳米技术。从页码分布可以清楚看出全书的重心：原理部分是第2–3章（约45页），而约占全书三分之二的第4–9章讲的是有机化学能做什么。
第1章：引言（Introduction）
五页的开篇章。它把有机化学定义为研究碳化合物结构、性质和合成的学科，解释了碳可能形成的化合物数量之多为何使其自成一个领域，并指出其发现在带来益处的同时，也给健康和环境带来了弊端。
第2章：基础（The fundamentals）
讨论碳为何能形成如此多的化合物：四个价电子，与其他元素以及与碳自身形成的共价键，以及由此产生的链状、支链和环状结构。本章还涉及化合物的命名和结构鉴定、立体化学、官能团，以及分子间和分子内相互作用。
第3章：有机化合物的合成与分析（The synthesis and analysis of organic compounds）
这是篇幅最长的一章（第25–49页），说明如何设计合成路线，使每个原子都落在正确的位置上，并介绍逆合成分析；还说明如何进行反应，以及如何用色谱和红外光谱监测反应。随后讨论产物的分离与纯化，用元素分析、质谱、X 射线晶体学和核磁共振波谱鉴定产物，以及理解反应是如何发生的。
第4章：生命的化学（The chemistry of life）
讨论由氨基酸和核苷酸构建的蛋白质和核酸、其他天然产物的生物合成、蛋白质、DNA 和 RNA 的功能、关于生命起源前化学的各种理论，以及酶和核酸的商业应用。
第5章：药物与药物化学（Pharmaceuticals and medicinal chemistry）
讨论19和20世纪的药物发现史、1960年代以来的合理药物设计（药物靶标、生物测定、先导化合物、构效关系、药效团和优化）、经过临床试验和监管审批的药物开发过程，最后讨论兽药和滥用药物。
第6章：农药（Pesticides）
讨论杀虫剂、杀菌剂和除草剂。本章追溯杀虫剂的类别，从有机氯类到氨基甲酸酯类、有机磷类、除虫菊素和拟除虫菊酯，再到新烟碱类，并讨论为克服抗性而寻找新作用靶标的努力，以及开发更安全、更环保药剂的趋势。
第7章：感官的化学（The chemistry of the senses）
讨论视觉、嗅觉和味觉的有机化学：眼睛视杆细胞中的11-顺-视黄醛、气味分子与嗅觉受体，以及与味觉受体相互作用的分子；食品和化妆品行业的合成色素、香精和香料构成其背景。
第8章：聚合物、塑料和纺织品（Polymers, plastics, and textiles）
讨论单体与聚合物、加成聚合与缩合聚合、塑料带来的健康、环境和经济问题、回收与解聚、可生物降解塑料和生物塑料，以及具有新用途的新型聚合物。
第9章：纳米化学（Nanochemistry）
讨论1–100纳米的分子结构：金刚石、石墨、石墨烯和富勒烯，纳米管在电子学中的应用，作为分子开关的轮烷，DNA 纳米结构，纳米器件和纳米机器，以及纳米技术的安全性和毒理学问题。
核心概念
第1–3章：原理
- 碳的共价键：通过共享四个价电子形成稳定的键，碳–碳键使链、支链和环成为可能。
- 官能团与立体化学：决定化合物类别的原子团，以及分子的三维排布。
- 逆合成分析：从目标分子倒推来设计合成路线。
- 结构测定：用质谱、X 射线晶体学和核磁共振波谱鉴定产物。
第4–5章：生命与药物
- 生物大分子：由氨基酸和核苷酸组装而成的蛋白质和核酸。
- 构效关系：先导化合物结构的变化如何改变其生物活性，是药物优化的核心。
第6–9章：应用与材料
- 农药抗性：人们不断寻找具有新作用靶标的杀虫剂的原因。
- 加成聚合物与缩合聚合物：制备合成聚合物的两条一般途径。
- 碳的同素异形体：金刚石、石墨、石墨烯和富勒烯，是纳米化学的起点。
评析
优点
- 说明这门学科为何重要。 全书大部分篇幅用于药物、农药、感官、聚合物和纳米化学，读者在正式上课之前就能看到有机化学在生物、医学、农业和材料等领域中的作用。
- 涵盖实践层面。 第3章介绍化学家实际上如何设计合成、进行反应、纯化和鉴定产物，包括逆合成分析以及主要的光谱和衍射方法。
- 对后果的讨论较为平衡。 引言在谈到益处的同时也指出了对健康和环境的弊端，农药、聚合物和纳米化学各章也讨论了安全性、抗性、回收和毒理学。
局限
- 原理部分高度压缩。 化学键、命名法、立体化学、官能团和分子间作用力共用约19页的一章，反应如何发生只是第3章中的一条线索，而没有独立成章。
- 不是课程教材。 全书约160页，是概览而不是教科书，单靠它无法应对以解题为主的考试。
- 应用领域有所取舍。 应用各章反映了对领域的选择：农药和感官各占一章，而牛津的介绍中提到的石油化工产品和食品与饮料没有单独成章。
在课程中的定位
在本清单的有机化学书目中，Patrick 的书适合在课程开始前或考虑是否选修时阅读。它与 Klein 的 Organic Chemistry as a Second Language 重叠不多：后者是第一学期的辅助读物，用简短的讲解和例题训练化学键、酸碱化学和反应机理；两者相辅相成，Patrick 提供动力，Klein 提供练习。
课程本身要靠完整的教科书来支撑，例如可免费阅读的 McMurry 的 Organic Chemistry，它按通常的两学期顺序讲授结构、立体化学、反应机理、合成和波谱；又如以反应机理为主线的 Clayden、Greeves 和 Warren 的 Organic Chemistry。Carey 和 Sundberg 的 Advanced Organic Chemistry 以及 Anslyn 和 Dougherty 的 Modern Physical Organic Chemistry 则是研究生层次的结构与机理专著，远超本书范围。
如何使用本书
本书适合即将开始第一门有机化学课程的学生，需要了解这门学科的生物、药学、医学或材料专业学生，以及学过中学化学的普通读者。后面各章用到的化学键和结构概念在第2章中有所解释。
实用的阅读计划：
- 课程开始前： 仔细阅读第1–3章。第2章预习了任何课程头几周的内容（结构、命名、立体化学、官能团），第3章则展示课程的方向：合成、波谱和反应机理。
- 为了激发兴趣： 按兴趣阅读应用各章；药学和医学学生读第5章，生物学学生读第4章，材料专业学生读第8–9章。
- 课程进行中： 学到波谱和合成设计时回到第3章，概览各种技术如何相互配合。
本书是阅读的伴侣，而不是解题的工具；练习时应配合教科书以及像 Klein 那样的练习册。