01 / 导读
导读
引用
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.
章节概要
第五版A部分共十二章，约1,150页。出版社说明，这部分内容围绕基本的结构主题（结构、立体化学、构象和芳香性）以及基本的机理类型来组织，机理类型包括亲核取代、加成反应、羰基化学、芳香取代和自由基反应。它是两卷中的第一卷，需与B部分《Reaction and Synthesis》配合使用。本书假定读者已学完有机化学入门课程，对所讨论的每个主题都复习基本概念，并给出大量对原始文献和综述文献的参考。
第1章：化学键与分子结构
开篇一章（约117页）讨论化学键与结构。其内容包括杂原子超共轭与异头效应、用拉普拉斯函数表示电子密度、环丙烷及其他小环中的成键，以及通过 Fukui 函数的反应性密度泛函（DFT）表述，这与本版对计算化学的强调相一致。
第2章：立体化学、构象与立体选择性
这一章约130页，内容包括对映体的分析与分离、手性位移试剂、利用脂肪酶、酯酶、蛋白酶和酰基转移酶的酶促拆分与去对称化、环状化合物中的异头效应，以及还原反应中的极性取代基效应。
第3章：结构对稳定性与反应性的影响
从标题看，这一章处在结构各章与机理各章之间：它把结构效应与稳定性和反应性联系起来，是全卷组织中连接前后两半的桥梁。
第4章：亲核取代
第一章基本机理类型的章节，约85页。
第5章：极性加成与消除反应
一章105页，讨论极性加成与消除。
第6章：碳负离子及其他碳亲核试剂
较短的一章（约50页），讨论碳亲核试剂。
第7章：羰基化合物的加成、缩合与取代反应
讨论羰基化学的一章，约85页。
第8章：芳香性
约58页的一章，其中有一节讨论芳香性的判据。
第9章：芳香取代
约60页，讨论芳香化合物的取代反应。
第10章：协同周环反应
最长的章节之一（约130页）；内容包括电环化反应、Diels-Alder 反应及其对映选择性版本，以及三烯。
第11章：自由基反应
约105页，讨论自由基反应。
第12章：光化学
约80页的最后一章，为全卷收尾。
核心概念
第1–3章
- 化学键与结构：电子密度、超共轭和键的计算描述。
- 立体化学与构象：立体异构体、它们的分析与分离，以及立体选择性。
- 结构与反应性的关系：结构如何决定稳定性和反应性。
第4–7章
- 亲核取代、极性加成与消除、碳亲核试剂和羰基反应：基本的极性机理类型。
第8–12章
- 芳香性与芳香取代：芳香性的判据以及芳香体系的取代反应。
- 周环反应：电环化反应、Diels-Alder 反应等协同反应。
- 自由基反应与光化学：全卷末尾的非极性机理和光诱导机理。
评析
优点
- **以机理为基础的组织。**十二章先按结构主题、再按基本机理类型展开，读者因此可以按反应的类型去查找某个主题。
- **文献参考。**出版社强调大量引用原始文献和综述文献，并提供用以说明和佐证各种概括的数据和反应实例，这适合学习使用研究文献的读者。
- **针对计算化学更新。**第五版增加了反映2001年以来进展的内容，尤其是计算化学方面，并有配套网站提供用于研究结构、反应和选择性的数字模型。
- **复习基本概念。**本书对所讨论的每个主题都复习基本概念，因此对入门课程已过去一段时间的读者仍然适用。
- **地位。**出版社称，本书自1977年以来一直是该领域的首要教科书。
局限
- **篇幅与密度。**仅A部分就约1,150页，与其说是一学期的教材，不如说是参考书，课程必须选择章节。
- **成对的一半。**制备意义上的反应与合成在B部分；要获得完整图景，A部分须与B部分一起阅读。
- **假定已学过有机化学入门。**出版社明确说假定读者已学完入门课程，因此它不是第一门课程。
- **有些地方已经过时。**本版出版于2007年，此后计算和结构方法的发展没有涵盖。
- **习题解答仅供教师。**习题解答仅在线提供给教师，因此自学的读者没有出版社提供的答案。
在课程中的定位
在本课程的书目中，McMurry 的《Organic Chemistry》和 Clayden、Greeves 与 Warren 的《Organic Chemistry》都是完整的教材（McMurry 一书被描述为适用于通常的两门课序列），Klein 的《Organic Chemistry as a Second Language》是第一学期练习的配套读物，Patrick 的《Organic Chemistry: A Very Short Introduction》是简短的概览。Carey 与 Sundberg 的书排在所有这些之后：它以这套序列课程为前提，转向为研究使用而组织的论述。
Anslyn 与 Dougherty 的《Modern Physical Organic Chemistry》是最接近的同类：一部从物理有机角度讨论结构、能量学和机理的研究生教材。Carey 与 Sundberg 在所概览的反应上更广，文献参考更密集，而 Anslyn 与 Dougherty 则把成键、张力、立体化学和溶剂化与用来确定机理的实验和计算方法联系起来。两者是高级课程的天然搭档。
如何使用本书
据出版社介绍，本书面向需要为阅读有机化学研究文献打基础的化学专业高年级本科生和初入研究生阶段的学生。
- **结构与机理课程的核心：**第1至第3章，然后是讲极性机理的第4至第7章。
- **选读：**第8至第12章可按兴趣选择：芳香化学（第8、9章）、周环反应（第10章）、自由基（第11章）或光化学（第12章）。
- **作为参考书：**翻到你正在学习的机理类型所在的章节，并顺着其参考文献查阅原始论文。
- **配合使用：**课程转入合成时配合B部分，并利用配套网站的数字模型研究结构和反应性。